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脲氨基酸氧羰基肼-D-生物素,BIOTIN标记化合物,功能化反应位点

2025年10月18日 10:33 来源:

产品材料定义

脲氨基酸氧羰基肼-D-生物素(英文名:Urea Amino Acid Carbonyl Hydrazide-D-Biotin)是一种化学合成的生物素衍生物,属于生物偶联试剂。它结合了生物素的高亲和力特性与肼基的定向反应活性,广泛应用于生物医学研究和诊断领域。该产品通常以固体形式存在,适用于多种生化反应体系。


化学特性

该化合物在化学结构上融合了生物素分子和脲氨基酸氧羰基肼基团。生物素部分提供与亲和素蛋白的特异性结合能力,而肼基(-NH-NH₂)则赋予其与醛基或酮基的高选择性反应活性。该试剂在温和的酸性至中性条件下稳定,但在强氧化剂或还原剂存在下可能发生降解。其水溶性取决于具体取代基,通常可通过调节pH值优化溶解性。


性质

脲氨基酸氧羰基肼-D-生物素表现为白色至类白色结晶性粉末,具有较好的热稳定性。在干燥避光条件下可长期保存,但其肼基部分对湿度敏感,易与空气中的水分发生缓慢反应。该试剂的生物相容性良好,在生理条件下不产生明显细胞毒性,适用于活体实验。


分子结构特性

分子结构由三部分组成:D-生物素母核提供维生素活性中心;脲氨基酸桥链增强分子柔性和水溶性;氧羰基肼端基作为功能化反应位点。这种精心设计的结构使其既能保持生物素与亲和素结合的自然活性(解离常数极低),又通过引入的肼基实现与生物大分子的定向偶联。空间构型上,D-生物素部分保持了天然构象,确保生物识别效率。


制备方法

制备过程采用分步合成策略:首先通过保护基策略对D-生物素的羧基进行活化,随后与特定脲氨基酸衍生物缩合形成酰胺键,最后引入氧羰基肼官能团。纯化采用重结晶与柱层析相结合的方式,确保产物化学纯度与立体构型的一致性。整个过程需严格控制反应温度与pH值,避免肼基的副反应。


构建原理

该分子的设计基于分子模拟与结构-活性关系分析。生物素单元作为靶向模块,利用其与亲和素/链霉亲和素蛋白的超强相互作用(解离常数达纳摩尔级);肼基作为化学手柄,特异性识别生物分子中的羰基结构(如糖蛋白的氧化糖环),形成稳定的腙键。这种"靶向-连接"双功能设计实现了对生物分子的高效标记与捕获。

应用领域

在生物医学领域,该试剂主要用于:

 

诊断试剂开发:作为酶联免疫吸附试验等检测体系的信号放大元件,通过生物素-亲和素系统增强检测灵敏度

 药物靶向传递:作为药物偶联物的连接单元,实现治疗剂向特定细胞类型的定向输送

 蛋白质组学研究:用于标记糖基化蛋白质,辅助质谱分析中的生物分子富集

 分子影像探针:构建用于活体成像的对比剂,通过特异性标记实现病理部位的可视化

 细胞表面工程:修饰细胞膜蛋白,用于细胞追踪与相互作用研究

 

该试剂在疾病诊断方向的典型应用包括肿瘤标志物检测、自身免疫疾病血清学分析等。在治疗领域,其衍生物可作为靶向药物系统的关键组分,提高治疗指数并降低副作用。随着精准医学发展,此类智能分子工具在个体化医疗中的价值日益凸显。


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