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2025年09月24日 11:29 来源：
柚皮素（Naringenin）是一种天然二氢黄酮类化合物，其属性可从化学结构、理化性质、生物活性及来源分布等方面进行阐述：
· 分子式：C₁₅H₁₂O₅
· 分子量：272.25
· 结构特征：
· 属于黄烷酮类化合物，具有4',5,7-三羟基黄烷酮骨架。
· 分子中含有一个酮羰基（C=O）和多个酚羟基（-OH），这些基团是其生物活性的关键结构基础。
· 存在手性中心（C2位），但光学纯度可变，外消旋化较快。
· 外观：白色至淡黄色针状结晶或粉末。
· 溶解性：
· 易溶于乙醇、乙醚、苯等有机溶剂。
· 几乎不溶于水，水溶性和脂溶性均较差，导致其口服生物利用度低（约4%），限制了临床应用。
· 稳定性：
· 酚羟基易被氧化，需避光保存。
· 在碱性条件下，含氧杂环可能开环生成α,β-不饱和酮衍生物。
· 抗氧化：
· 通过3位羟基和4位羰基螯合Cu²⁺，或提供质子中和自由基，抑制脂质过氧化（如保护LDL免受氧化损伤）。
· 清除DPPH自由基等稳定自由基，展现强抗氧化能力。
· 抗炎：
· 抑制PI3K活性，调节炎症信号通路，减轻炎症反应。
· 抗肿瘤：
· 诱导细胞凋亡，刺激氧化损伤后DNA修复，抑制癌细胞增殖及迁移（如对宫颈癌、卵巢癌、乳腺癌等妇科肿瘤有活性）。
· 代谢调节：
· 调节血糖，升高血浆胰岛素浓度，改善胰岛素抵抗。
· 抑制血小板凝结，预防动脉粥样硬化，调节脂肪代谢。
· 其他活性：
· 抗菌（对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌等有效）、镇咳、利胆、保护肝功能、类雌激素作用等。
· 植物来源：
· 主要存在于芸香科植物（如葡萄柚、柑橘类水果）中，是柚皮苷（Naringin）的苷元（水解掉一分子葡萄糖和鼠李糖后得到）。
· 也存在于西红柿、葡萄、蒲黄、枳实等中草药及豆类中。
· 提取方法：
· 通常从柚皮苷水解获得，或通过丙二酰基CoA和4-香豆酰基CoA生物合成途径衍生。
为改善柚皮素的水溶性和生物利用度，科研人员通过化学修饰开发了多种衍生物：
· 羟基修饰：烷基化、酰化、磺化、苷化等，生成具有不同生物活性的产物。
· 酮羰基修饰：与苯肼、芳甲酰肼等反应生成席夫碱，或与盐酸羟胺反应制备肟衍生物。
· 其他修饰：氧化增加酚羟基、脱氢产生双键、曼尼希反应生成杂环化合物等。
· 纳米递送体系：
· 封装于纳米颗粒、纳米乳液、脂质体等载体中，显著提高稳定性、溶解度和生物利用度（如聚乳酸-聚乙烯醇纳米颗粒使生物利用度提高4.7倍）。
· 聚己内酯-柚皮素纳米颗粒具有主动靶向作用，增强癌细胞摄取并提高毒性。
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