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2025年09月22日 11:05 来源：
水飞蓟亭是一种天然黄酮木脂素类化合物，分子式为 C₂₅H₂₂O₁₀，分子量约为 482.44。其结构由三部分构成：
1. 黄酮骨架：核心为3,5,7-三羟基-4H-1-苯并吡喃-4-酮（黄酮母核），赋予其抗氧化活性。
2. 苯并二氧六环环：与黄酮骨架的C-2和C-3位连接，形成稳定的六元环结构，增强分子刚性。
3. 苯丙素侧链：通过氧桥与黄酮骨架的C-2位相连，侧链含甲氧基（-OCH₃）和羟基（-OH），影响分子极性和生物活性。
结构特性：
· 手性中心：分子中存在4个手性碳原子（C-2、C-3、C-14、C-23），形成复杂的立体异构体，其中(2R,3R)-构型为天然存在形式。
· 共轭体系：黄酮骨架与苯并二氧六环环形成大π共轭体系，使其在紫外光下具有特征吸收峰（如288 nm），可用于定量分析。
1. 外观与状态：白色至淡黄色粉末，具有吸湿性（需干燥保存）。
2. 溶解性：
· 微溶于水（实践上几乎不溶），易溶于甲醇、乙醇、丙酮等有机溶剂。
· 在二甲基亚砜（DMSO）中溶解度较高，常用于实验室配制溶液。
3. 熔点与沸点：
· 熔点范围 174–176°C（部分文献报道>220°C分解），反映其高结晶性。
· 沸点预测值约 782°C（760 mmHg），表明分子间作用力强。
4. 密度与折射率：
· 密度 1.578–1.6 g/cm³，高于多数有机物，可能与分子内氢键网络有关。
· 折射率 1.716，提示其光学活性，可用于光谱鉴定。
1. 稳定性：
· 对光敏感，需避光保存（2–8°C条件更佳）。
· 在酸性或中性条件下稳定，碱性环境中可能发生水解或氧化降解。
2. 反应活性：
· 酚羟基：可参与酯化、醚化反应，例如与乙酰氯反应生成乙酰化衍生物，用于结构修饰。
· 羧基（若存在）：部分文献提到其可能以羧酸形式存在，可与氨基形成酰胺键，但需进一步验证。
3. 光谱特性：
· 紫外吸收峰：288 nm（黄酮骨架特征峰）。
· 红外光谱：显示羟基（3200–3600 cm⁻¹）、羰基（1650–1700 cm⁻¹）等特征峰。
1. 抗氧化研究：
· 黄酮骨架的共轭体系和酚羟基可捕获自由基，其抗氧化能力与分子内氢键网络密切相关。例如，苯并二氧六环环的刚性结构可能限制羟基的旋转，增强抗氧化效率。
2. 材料科学：
· 其自组装行为受分子间氢键和π-π堆积驱动，可用于构建有序纳米结构。例如，通过调控溶剂极性，可诱导水飞蓟亭形成胶束或纳米纤维。
3. 分子识别：
· 手性中心使其能特异性结合某些生物分子（如蛋白质或酶），为设计手性催化剂或传感器提供结构基础。
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