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ICG-亚油酸,吲哚箐绿荧光标记亚油酸的荧光标记产物,Linoleic Acid不饱和脂肪酸-ICG

2026年01月14日 11:36 来源:

ICG-亚油酸(Indocyanine Green-Linoleic Acid)是一种将吲哚菁绿(ICG)与亚油酸(Linoleic Acid,LA)通过共价键偶联形成的荧光复合物。亚油酸别名“亚麻油酸”,化学式为C₁₈H₃₂O₂,分子量280.44,属于Omega-6多不饱和脂肪酸,含两个顺式双键(C9-C10和C12-C13),赋予其高度柔顺性。ICG则是一种近红外荧光染料,吸收峰约780 nm,发射峰约830 nm,具有高量子产率和光稳定性。

化学结构与属性
ICG-亚油酸通过ICG的羧基与亚油酸的氨基或羟基反应生成酯键或酰胺键,形成两亲性分子。亚油酸的疏水长链(18碳)与ICG的亲水基团结合,使其兼具脂溶性(可插入细胞膜)和水溶性(溶于生理溶液)。这种结构使其在脂质纳米颗粒、脂质体等载体中稳定分布,同时保留ICG的荧光特性。

功能与应用

1. 脂质代谢可视化:亚油酸是细胞膜脂质和脂滴的核心成分,ICG标记后可通过荧光成像追踪其摄取、酯化及β-氧化过程。例如,在脂肪肝模型中,ICG-亚油酸可实时显示肝细胞内脂滴动态变化,揭示脂质过氧化与炎症的关联。

2. 纳米药物递送示踪:作为脂质纳米颗粒的荧光标签,ICG-亚油酸可监测载体在肿瘤组织的渗透与滞留。研究显示,负载化疗药的ICG-亚油酸脂质体在乳腺癌模型中实现靶向递送,荧光信号强度与药物浓度呈正相关。

3. 动脉粥样硬化研究:亚油酸通过降低低密度脂蛋白(LDL)氧化抑制斑块形成。ICG-亚油酸可标记氧化型LDL,结合活体成像技术,量化斑块内脂质沉积与巨噬细胞浸润,为抗动脉粥样硬化药物开发提供评估工具。

实验细节

· 合成条件:在二氯甲烷中,ICG与亚油酸以1:1.2摩尔比反应,加入DCC(二环己基碳二亚胺)作为缩合剂,40℃搅拌6小时,纯化后得产物。

· 成像参数:使用近红外激光(785 nm激发),配备InGaAs探测器的活体成像系统,曝光时间50 ms,可穿透1-2 cm组织深度。

· 安全性:细胞毒性测试显示,ICG-亚油酸浓度≤50 μM时,对HeLa细胞存活率无显著影响(>95%)。

开发领域
ICG-亚油酸已拓展至代谢疾病诊断(如糖尿病脂毒性监测)、手术导航(如前哨淋巴结活检)及光热治疗(ICG吸收近红外光产生热量,协同亚油酸抗炎作用)。未来,其与CRISPR技术结合,可能实现基因编辑过程的荧光追踪。


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