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CY5-富马酸,CY5-Fumaric acid,反丁烯二酸-CY5,Cyanine5-Fumaric acid

2025年12月30日 11:24 来源:

中文名称:CY5-富马酸

英文名称:CY5-Fumaric acid


CY5-富马酸(CY5-Fumaric acid)是一种将花青素类荧光染料CY5与富马酸(反丁烯二酸,化学式C₄H₄O₄)共价偶联的功能性化合物。其英文名称为Cyanine5-Fumaric acid,属于荧光标记的有机酸衍生物。

化学结构与属性
CY5-富马酸通过酰胺化或酯化反应,将CY5的活性基团(如NHS酯)与富马酸的双羧基之一连接,形成稳定的共价键。该分子保留了富马酸的双羧基特征与不饱和烯烃骨架,同时赋予其CY5的荧光特性:激发波长约650 nm,发射波长约670 nm,处于近红外光谱范围,光稳定性优异,支持长时间动态追踪实验。富马酸本身为白色结晶粉末,熔点286-287℃,微溶于冷水,易溶于热水,羧基的酸性(pKa₁≈3.0,pKa₂≈4.4)使其成为理想的pH响应型探针。

功能与应用
CY5-富马酸的核心功能在于结合化学活性与光学示踪能力。在代谢研究中,它可作为三羧酸循环中间体富马酸的荧光类似物,实时追踪其在细胞内的代谢动态;在药物递送领域,通过与抗肿瘤药物偶联,利用富马酸的靶向性实现精准递送,同时通过荧光信号监测药物释放位置;在疾病诊断中,其荧光特性可用于检测富马酸代谢异常相关疾病,如遗传性富马酸尿症。

实验操作细节

1. 合成步骤:将富马酸溶于DMSO,加入EDC/NHS活化羧基,按1:1.2摩尔比加入CY5-NHS酯,4℃反应12小时,纯化后得产物。

2. 细胞标记:将CY5-富马酸(终浓度10 μM)加入肝癌细胞培养基,37℃孵育4小时,PBS洗涤后用共聚焦显微镜观察荧光分布。

3. 动物实验:通过尾静脉注射CY5-富马酸(5 mg/kg)至小鼠体内,利用小动物活体成像系统监测其在肝脏和脑部的富集情况。

开发前景
随着合成技术的优化,CY5-富马酸有望在多组学分析、精准医学等领域发挥更大作用,例如结合单细胞测序技术,解析富马酸在肿瘤微环境中的异质性代谢特征。


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