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FITC-苯并二氢呋喃二酮,FITC-BDBD人为合成分子作为载荷前体与荧光素作用结合

2025年12月04日 10:53 来源:

FITC-苯并二氢呋喃二酮(英文名:FITC-Benzodihydrofuranedione,其他名称:FITC-苯并二氢呋喃-2,3-二酮或荧光素异硫氰酸酯标记的苯并二氢呋喃二酮)是一种荧光标记的杂环化合物,属于医药前体开发中的关键探针分子。其结构以苯并二氢呋喃二酮为核心骨架,该骨架由苯环与部分还原的呋喃环(二氢呋喃)融合而成,并带有两个酮基(二酮结构);FITC(荧光素异硫氰酸酯)部分通过共价键连接,赋予其强荧光特性。分子结构呈现刚性平面与柔性侧链结合的特点,FITC的异硫氰酸酯基(-N=C=S)易于与生物分子中的氨基反应,形成稳定的硫脲键,从而实现标记功能。

该化合物物理化学特性显著:外观常为橙黄色至红色固体,具有优良的光稳定性,最大激发/发射波长约在495/520 nm(匹配FITC的荧光范围),适用于荧光显微术和流式细胞分析。其苯并二氢呋喃二酮骨架赋予一定的极性,溶解性取决于取代基,通常在DMSO或DMF中易溶,水溶性中等,需优化配方用于生物实验。化学性质上,它既保留苯并二氢呋喃二酮的电子亲和性(可作为酶底物或抑制剂),又通过FITC实现可视化追踪。

在功能应用方面,它主要用于医药前体开发中的靶点示踪和机制研究。例如,在抗癌药物筛选中,苯并二氢呋喃二酮衍生物常作为活性基团干扰细胞代谢,而FITC标记后可直接观察化合物在细胞内的分布与摄取效率,加速先导化合物优化。实验反应中,它常用于标记蛋白质或肽链:在pH 9.0的缓冲液中,FITC部分与目标分子氨基反应,生成荧光偶联物,用于药物-靶点相互作用研究。此外,在荧光偏振或FRET实验中,它可作为探针监测酶活性(如氧化还原酶),拓展了苯并二氢呋喃二酮在化学生物学中的应用。


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