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FITC-樱花素,FITC-Sakuraneti,异硫氰酸标记植物黄酮化合物的生物活性分子探针

2025年12月02日 10:40 来源:

FITC-樱花素(FITC-Sakuranetin)是将荧光素异硫氰酸酯(Fluorescein Isothiocyanate,FITC)与天然黄酮类化合物樱花素通过共价键连接形成的功能分子,樱花素又称樱花亭、4',5-二羟基-7-甲氧基黄烷酮,其CAS号为2957-21-3,英文别名包括7-O-Methylnaringenin等。作为医药前体研究的重要载体,该分子兼具活性成分与示踪功能,属于荧光标记的生物活性分子探针。

化学结构上,FITC-樱花素由两部分构成:荧光素核心带有反应活性的异硫氰酸酯基团(-N=C=S),与樱花素分子中氨基形成稳定硫脲键,樱花素的基本骨架为C16H14O5的黄烷酮结构,标记后分子Formula约为C37H25NO10S,分子量近683。物理化学特性方面,它呈淡黄色粉末状,继承了樱花素在甲醇、DMSO中的溶解性,同时因FITC引入提升了亲水性;熔点介于150-160℃,需储存于2-8℃避光环境,避免FITC组分光漂白。

在医药前体开发中,其核心价值是“活性+示踪”双功能。樱花素的抗炎、抗氧化活性为药物研发提供基础,而FITC的荧光特性(激发峰495nm、发射峰519nm)可实时追踪药物在细胞内的转运路径。实验中通过弱碱性缓冲液(pH 8.0-8.5)调控异硫氰酸酯与氨基的偶联反应,控制FITC与樱花素摩尔比1:1可避免活性位点遮蔽。涉及的亲核加成原理中,樱花素氨基进攻FITC的 electrophilic 碳原子,形成不可逆硫脲键,产物经HPLC纯化后纯度可达98%以上,为药物代谢动力学研究提供精准工具。


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