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Cy5-四嗪,花青素CY5荧光染料标记含氮杂环化合物,1427705-31-4

2025年10月18日 10:41 来源:

产品材料定义

Cy5-四嗪(英文名:Cy5-Tetrazine)是一种结合了Cy5荧光染料与四嗪生物正交反应基团的高分子探针。该产品属于新一代荧光标记试剂,通过独特的点击化学反应实现对生物分子的特异性标记,在活细胞成像和生物医学研究中具有重要价值。

化学特性

该化合物核心结构包含Cy5荧光团和四嗪环系统。四嗪基团作为一种高效的亲双烯体,能够与反式环辛烯等双烯体发生逆电子需求狄尔斯-阿尔德反应,反应速率快且无需催化剂。Cy5荧光团在远红色区域具有强烈的吸收和发射特性,其共轭体系通过烷基链与四嗪基团相连,两者之间存在适度的电子隔离,避免相互干扰。

性质

本品为深蓝色固体,在二甲基亚砜等极性有机溶剂中易溶,在水溶液中溶解度适中。四嗪基团在常温下稳定性良好,但在强光或高温条件下可能发生缓慢分解。染料的荧光量子产率较高,光稳定性良好,适合长时间活细胞成像实验。其激发和发射波长位于光学组织窗口,具有较好的组织穿透能力。

分子结构特性

分子采用模块化设计:Cy5荧光团由两个氮杂吲哚环通过聚次甲基桥连接,形成平面性良好的共轭系统;四嗪环通过柔性连接臂与荧光团相连,这种设计既保持了四嗪环的反应活性,又最大限度地减少了其对荧光性能的影响。整个分子的空间构型经过优化,确保了两个功能区域的相对独立性。

制备方法

制备过程采用多步合成策略:首先分别合成Cy5荧光团和四嗪前体,然后通过肽偶联反应将两个模块连接。纯化采用制备型高效液相色谱法,确保产物在化学纯度、光学性能和反应活性方面符合应用要求。整个合成过程需要在惰性气氛保护下进行,以防止四嗪基团的氧化降解。

构建原理

该分子的设计基于生物正交化学与荧光成像的协同效应。Cy5荧光团提供灵敏的远红色信号,其发射波长能够有效避免生物组织自发荧光的干扰;四嗪基团实现特异性的生物正交标记,其快速反应动力学特性特别适合活细胞应用;适度的连接臂设计确保了两个功能模块的独立性。这种设计使其成为活细胞标记和体内成像的理想工具。

应用领域

在生物医学研究中,Cy5-四嗪主要应用于:

 

活细胞成像:通过生物正交标记实现对细胞表面蛋白和细胞内生物分子的实时追踪

 

 

体内示踪研究:用于实验动物模型中细胞迁移和分布的长期监测

 

 

药物递送可视化:标记纳米药物载体,研究其在生物体内的分布和代谢过程

 

 

分子诊断:作为高灵敏检测探针用于病原体检测和疾病标志物分析

 

 

外科导航:在肿瘤切除手术中提供实时荧光引导,提高手术精准度

 

在转化医学领域,该探针为研究疾病发生发展机制提供了重要工具。在临床应用方面,其优异的光学特性和特异性标记能力,使其在肿瘤诊断和手术导航中展现出良好应用前景。随着生物正交化学技术的不断发展,此类智能探针在精准医疗中的应用潜力正在不断拓展。


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