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2025年10月16日 11:00 来源:
一、产品定义:什么是 6 - 羧基四甲基 - 罗丹明
6-TAMRA 是罗丹明类荧光染料的重要衍生物,以四甲基罗丹明为分子母体。
它通过化学修饰在罗丹明分子的 6 位苯环上引入羧基(-COOH)官能团,形成稳定的分子结构。
英文名称为 6-Carboxytetramethylrhodamine,分子式 C₂₅H₂₂N₂O₅,分子量约 430.45,是生物标记、荧光成像等领域常用的核心材料。
二、核心化学特性
荧光性能优异:激发波长约 544nm,发射波长约 572nm,发出明亮橙红色荧光,荧光量子产率高,信号辨识度强。
稳定性突出:光稳定性好,不易发生光漂白,在生理 pH(7.2-7.4)环境下化学性质稳定,不易分解。
反应活性强:羧基官能团可与氨基、羟基等发生特异性反应,且不影响自身荧光特性。
溶解性适配:兼具水溶性与有机溶剂溶解性,可适配生物实验、化学合成等不同场景。
三、结构连接逻辑:羧基与母体的构建方式
6-TAMRA 的分子结构以氧杂蒽环(xanthene 环)为核心骨架,结构连接遵循 “母体支撑 - 官能团修饰” 原则:
核心母体由氧杂蒽环与两个苯环构成,这是罗丹明类染料的特征结构,负责吸收光能并转化为荧光信号。
四甲基取代基连接在氧杂蒽环两侧的氨基上,用于提升分子的光稳定性和荧光强度。
羧基通过共价键直接连接在其中一个苯环的 6 位碳原子上,该位置修饰不破坏核心荧光结构,同时最大化保留羧基的反应活性,实现 “荧光功能 - 反应功能” 的协同。
四、制备方法:化学合成路径
主流制备以罗丹明 B 为起始原料,分三步核心流程:
原料预处理:将罗丹明 B 溶解于有机溶剂(如乙醇、二氯甲烷),通过酸化、加热去除侧链乙基,得到四甲基罗丹明母体。
羧基引入:在催化剂(如三氯化铝、浓硫酸)作用下,将母体与羧化试剂(如丙二酸、氯乙酸)反应,定向在苯环 6 位引入羧基。
提纯精制:通过柱层析、重结晶等方法去除杂质,得到高纯度 6-TAMRA 成品,纯度可达 95% 以上满足科研与应用需求。
五、主要反应类型及应用
酰胺化反应:羧基与生物分子(抗体、核酸、多肽)的氨基反应形成酰胺键,用于生物分子标记,是免疫荧光、荧光原位杂交(FISH)的核心反应。
酯化反应:与醇类化合物的羟基反应生成酯类衍生物,可用于荧光传感材料制备。
偶联反应:通过缩合剂(如 EDC、DCC)辅助,与含氨基的探针分子偶联,构建特异性荧光探针,用于离子检测、分子互作分析。
新维创生物科技(重庆)有限公司
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