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2025年10月15日 14:17 来源:
基础认知:异辛醇是什么化学材料
异辛醇的中文全称是 “2 - 乙基己醇”,英文名称为2-Ethylhexanol,是一种常见的有机醇类化合物,其核心特性如下:
分子结构:化学式为 C₈H₁₈O,结构中包含一个羟基(-OH) 和一个 8 碳的支链烷基(异辛基),羟基是其参与反应的关键活性位点。
物理性质:常温下为无色透明液体,有轻微刺激性气味,难溶于水,但易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂,沸点约 183℃,稳定性较好。
主要用途:工业上常用于生产增塑剂、表面活性剂等,但在 CY5 - 异辛醇 / CY5.5 - 异辛醇中,它主要作为 “功能修饰基团”,通过羟基与染料结合,提升染料的亲脂性(适配生物膜、脂质环境)和稳定性。
二、核心原理:CY5/CY5.5 与异辛醇的连接反应
CY5 和 CY5.5 同属菁类荧光染料,分子结构中都含有可修饰的活性基团(如羧基、磺酰氯基等),二者与异辛醇的连接原理完全一致,均通过酯化反应或取代反应实现,具体过程分两步:
1. 前提:CY5/CY5.5 的 “活性化处理”
纯的 CY5 或 CY5.5 染料分子本身不直接与异辛醇反应,需先对其进行 “活性化”,引入能与羟基(-OH)反应的基团,常见两种活性形式:
形式 1:羧基活化:CY5/CY5.5 分子上的羧基(-COOH),通过与 N - 羟基琥珀酰亚胺(NHS)、1 - 乙基 - 3-(3 - 二甲基氨基丙基)碳二亚胺(EDC)反应,生成活性酯基团(-COO-NHS) 。活性酯的反应活性远高于普通羧基,能快速与异辛醇的羟基结合。
形式 2:磺酰氯活化:部分 CY5/CY5.5 染料会被修饰为磺酰氯形式(-SO₂Cl),磺酰氯中的氯原子易被羟基的氧原子取代,直接发生反应。
2. 关键:与异辛醇的化学键合反应
活化后的 CY5/CY5.5 会与异辛醇的羟基(-OH)发生亲核取代反应,形成稳定的酯键(-COO-) 或磺酸酯键(-SO₂O-) ,具体反应分两种情况:
情况 1:活性酯与异辛醇反应:CY5/CY5.5 - 活性酯(-COO-NHS)中的活性酯基团,会与异辛醇的羟基(-OH)反应,NHS 作为副产物脱离,最终在染料与异辛醇之间形成酯键(-COO-) ,连接成 “CY5/CY5.5-COO - 异辛基” 结构。
情况 2:磺酰氯与异辛醇反应:CY5/CY5.5 - 磺酰氯(-SO₂Cl)中的氯原子,会被异辛醇羟基的氧原子取代,生成磺酸酯键(-SO₂O-) ,副产物为氯化氢(HCl),最终形成 “CY5/CY5.5-SO₂O - 异辛基” 结构。
3. 反应特点
反应条件温和:通常在室温、中性或弱碱性(如三乙胺作催化剂)的有机溶剂(如二氯甲烷、DMF)中进行,无需高温高压,避免破坏 CY5/CY5.5 的荧光结构。
连接稳定:形成的酯键或磺酸酯键化学稳定性高,在常规实验条件(如 pH 5.0-9.0、常温储存)下不易断裂,能长期保持染料与异辛醇的连接状态,不影响荧光性能。
新维创生物科技(重庆)有限公司
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