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FITC-槲皮素,异硫氰酸标记槲皮素,FITC-Quercetin,化学偶联位点

2025年10月10日 10:31 来源:

FITC - 槲皮素是将黄绿色荧光探针 FITC(异硫氰酸荧光素) 与天然黄酮类活性分子槲皮素通过化学偶联形成的功能性复合物,核心价值在于结合二者优势 —— 既保留槲皮素的抗氧化、抗炎等生物活性,又借助 FITC 的强荧光特性,实现其在细胞 / 组织层面的动态追踪(如细胞摄取、靶点结合),为天然药物机制研究提供可视化工具。

一、核心组分:槲皮素的化学本质、制备与理化性质

1. 化学本质:天然黄酮类化合物

槲皮素(Quercetin)属于黄酮醇类化合物,是植物界广泛存在的天然多酚,分子核心为 黄酮母核(两个苯环通过含羰基的六元杂环连接),母核 A 环、B 环、C 环上共含 5 个羟基(-OH—— 这些羟基是其生物活性(如抗氧化、结合靶点)与化学偶联的关键位点,也是黄酮类化合物的标志性结构特征。

2. 制备途径:天然提取为主,合成为辅

天然提取(主流方式):槲皮素多从富含其的植物中提取,如槐米、银杏叶、洋葱皮等,典型流程为:原料粉碎后用乙醇或甲醇回流提取,得到含槲皮素及其糖苷(如芦丁)的粗提液;若原料含糖苷,需用酸水解(如盐酸溶液)去除糖基,得到槲皮素苷元;通过大孔树脂吸附、硅胶柱层析分离纯化,再经乙醇重结晶,获得纯度 95% 以上的槲皮素粉末;用高效液相色谱(HPLC)验证纯度,确保无其他黄酮杂质。

化学合成(辅助方式):以廉价酚类化合物(如间苯三酚、对羟基苯乙酮)为起始原料,通过 Claisen-Schmidt 缩合、环化等反应构建黄酮母核,再引入羟基,适用于工业化大规模生产,但天然提取产物因生物相容性更好,更受科研与健康领域青睐。

3. 关键理化性质

溶解性:典型 脂溶性为主,水溶性差”—— 难溶于水(溶解度<1 μg/mL),易溶于甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)等有机溶剂,羟基的存在使其在弱碱性溶液中溶解度略有提升(羟基解离为氧负离子)。

稳定性:对光、热敏感,长期暴露于强光或高温(>60℃)会氧化降解,需避光、密封、4℃低温储存;易与金属离子(如 Fe³⁺)络合,导致颜色变深并降低活性,需避免与金属容器直接接触。

化学活性:羟基易发生酯化、醚化反应,为与 FITC 偶联提供基础;同时,羟基可通过提供氢原子清除自由基,这是其抗氧化活性的核心机制。


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